ऐसा कहा जाता है कि शहर के चारों ओर रोलिंग पहाड़ियों ने अंग्रेजों को स्कॉटलैंड की याद दिला दी। इसलिए, वे इसे “पूर्व के स्कॉटलैंड” के रूप में भी संदर्भित करेंगे। अंग्रेजों द्वारा 1864 में खासी और जयंतिया हिल्स का सिविल स्टेशन बनाए जाने के बाद से शिलांग का आकार लगातार बढ़ा है।